Пиротски крај лежи између два велика града међаша, Ниша и Софије, античких Наиссус и Сердица, који су у дугим раздобљима праисторије и историје овога краја у многоме одређивали оквире његовог развоја. Области око данашњег Пирота представљају веома значајну карику за познаваwе старих народа који су живели у централним областима Балкана стога, јер се налазе на средокраћи, у граничној зони двеју језичких сфера, латинске на западу и грчке на истоку, на терену на коме су се сукобљавали и мешали утицаји двају моћних балканских народа, трачких и илирских, на веома прометној саобраћајници која повезује Европу са Азијом. Истраживањима разних науних дисциплина пружа се врло много погодности за упознавање различитих утицаја живота различитих народа у условима коегзистенције и симбиозе, народа који су жилаво одржали своју традицију, било да је у питању језик, ономастика или топономастика, материјална или духовна култура.

У вишевековној историји, од пропасти Римског царства и доласка Словена на Балкан, у прошлости пиротског краја разликовали су се периоди византијске, бугарске, српске и турске управе, под којом је Пирот остао све до краја 1877. године, са изузетком ратне 1689/1690. када су га привремено заузели Аустријанци.

У новијој историји Пирота, његов друштвени живот и политичке прилике стајале су у тесној вези са догађајима и политиком ослобођене Србије 1804. године. До коначног ослобођења од Турака пиротско становништво одржавало је вишеструке односе са Србијом, и његова прошлост у XIX веку одвијала се под знатним посредним или директним утицајима из ослобођене Србије. Пироћанци су уз помоћ Србије покушали да се ослободе Турске управе у чувеној Пиротској буни 1836. и антифеудалном народном устанку 1841. године. Ослобођење Пирота и околине од Турске управе 28. децембра 1877. и улазак у састав Кнежевине Србије, као њене етничке и националне територије, одредило је Пироту нове путеве развитка и од тада кроз последње деценије XIX и касније у XX веку, историја Пирота и пиротског краја уклапа се у општи ток историје српског народа и дели његову историјску судбину.
Понишављем је водио важан војнички и трговачки пут из Европе у Константинопољ и предњу Азију, а дуж њене трасе настала су прва организована насеља, чија имена доносе антички итинерари, спискови путних станица. На једном од итинерарија Пирот је означен именом Туррес. Већина писаца, који су до сада у својим делима проучавали Пирот, сматра да се данашњи град налази на месту старе римске станице Туррес, на путу од Ниша и Ремесијане ка Софији.

Пирот се у IV веку нагло развија и постаје утврђено стратегијско место, а грчки и римски трговци све чешће свраћају и насељавају се у Турресу. За време Константина, нарочито после Миланског едикта 313. године, хришћанство продире у унутрашњу Дакију, а у другој половини IV века установљена је епископска столица у Ремесијани (Белој Паланци), са епископом Никетом. Он је био апостол, мисионар, проповедник, епископ од 336. и песник духовних песама. Многи хришћански теолози сматрају да је Никета Ремесијански аутор и творац најлепше духовне поеме на хри{шћанским просторима, Те Деум лаудамус - Тебе Бога хвалим. Никета је са успехом ширио хришћанство међу трачким племенима, Трибалима и Бесима, те је велики број испосника подигао мале капеле у Понишављу, нарочито око данашњег манастира Св. Ђорђа у Темској, а у Пироту је за потребе локалног становништва подигнута једна црква на Сарлаху.

Од краја III века до првих деценија VII века, Понишавље у целости постаје део новоформиране провинције Средоземне Дакије са суседним већим градским центрима: Наисом, Ремесијаном и Сардиком. Новијим археолошким радовима у непосредној близини Пиротског града, на јужним падинама Сарлаха, откривен је југозападни део античког и рановизантијског јаког утврђења, који, са откривеним покретним археолошким материјалом, пружа могућности за доста поуздану убикацију Прокофијевог градића Квимедаве.
У другој половини XII века српска држава почиње борбу за Поморавље. Срби се године 1172. помињу у области око Ћуприје, а свакако да је најтеже било освојити Цариградски друм. У савезу са Угарском, Стефану Немањи је то делимично пошло за руком у борбама 1182-1183, када је удружена српско угарска војска освојила област Ниша, Пирота и продрла до Софије. Угарски одреди су се тада повукли, а Србија је сама наставила ратне операције, када је пиротски крај ушао у састав Србије. Немања је прошао са Фридрихом Барбаросом кроз Пирот испраћајући га у крсташки поход Цариградским друмом. Пироћанци су тада, сматра Коста Костић, одушевљено дочекали Стефана Немању и немачког цара, дарујући га пиротским ћилимом.

За време Милутинове владавине (1281-1321) Пирот је коначно ушао у састав Српске државе. За прву половину XIV века за пиротски крај везује се име чувеног хајдучког старешине Момчила. Предање је касније везало пиротски град за војводу Момчила. Цела Нишавска долина, рачунајући ту и пределе око Јерме и Гинске припадала је Душановој држави. У држави Душановог оца, краља Стефана Дечанског, били су и градови Дупница, Ихтиман и Самоков. Србија је после Маричке битке 1371. године ушла у период преустројства феудалних снага. Део властеле после Маричког пораза био је принуђен да прихвати турско вазалство (Мрњавчевићи и Драгаши), док се Лазар Хребељановић издваја као кнез најмоћније властеле проширивши знатно своју област на рачун суседних феудалаца. Завладао је читавим Поморављем, држао је Ниш и део источне Србије. У овом периоду Пирот је врло значајно стратегијско место у држави кнеза Лазара.

Прве вести о Пироту под турском влашћу налазимо у описима путовања разних путописаца посланстава са запада, која су већином путовала старим Цариградским друмом, турском султану. То су били углавном мађарски и немачки посланици.

Пирот је за време турске владавине био важно саобраћајно место на Цариградском друму, а по потреби и војна постаја и коначиште или сабиралиште турске војске. Војни мензили су имали простране амбаре у којима су чуване прикупљене намирнице, које су за турску војску обезбеђиване принудним откупом по околним пиротским селима од раје која је била обавезна да помаже турску војску у изванредним ратним приликама.
У другој половини XVII века 1761. године основана је Нишавска, односно Пиротска епархија, са седиштем у Пироту као засебна целина у саставу Софијске митрополије. Од 1761. године, када је одвојена, постала је архиепископска столица и имала своје архиепископе све до 1815. године, када је сједињена са ратом опустошеном Нишком епархијом. Метоси у Пироту и манастири у околини указују на постојаwе српске културе и писмености. Били су расадници просвете и седишта окупљања српског народа под Турцима. У Пироту и околини постојало је доста метоха, од којих су свакако најзначајнији метоси царских лаври - Хиландарски, Студенички и Дечански, као и метоси Суковског и Рилског манастира. Према расположивим подацима они су били учесници свих покрета народа овог краја у борби за национално ослобођење у XIX веку.

Главна обележја старог Пирота и живота његових становника до краја турске владавине одражавали су у свему укрштање и прожимање старобалканске са турско оријенталном цивилизацијом. Изглед старе пиротске чаршије, варошке махале, турски оријентални типови кућа, старе балканске и оријенталне врсте заната, начин трговања и понуде робе и путника, и целокупна материјална и друштвена култура и менталитет грађана, све је то давало Пироту изглед турско оријенталне вароши још дуго година по одласку Турака, све до почетка XX века.

По ослобођењу Пирот добија Позоришну дружину 1889. године, певачко друштво " Момчило" 1888. године, а Пиротска читаоница, која је основана 70 их година XIX века, наставља свој рад. Пирот је добио јавну библиотеку. Указом краља Петра 27.1.1909. године, која је остварила евидентан културни допринос ширењу књиге међу грађанима Пирота. Основане су поред основне и средње школе, најпре Трговачко занатлијска, а затим Гимназија, а тиме је растао и број писмених људи. У таквим условима почињу и први кораци штампе и новинарства у Пироту, а упоредо са њим развијало се и штампарство. Прва штампарија основана је 1894. године.

У ратовима 1912-1918. године, пиротски крај био је поприште сјајних битака на Тумби, код Св. Николе, а своју националну опредељеност народ овог краја испољио је у херојској борби Моравске дивизије II позива и Трећем легендарном пешадијском пуку првог, другог и трећег позива, који је због брзине и борбених дејстава добио назив " летећи" и " гвоздени" пук. Пироћанци су показали изузетан пример родољубља, храбрости и снажне воље војника и њихових старешина у борби против завојевача, а за слободну и уједињену Отаџбину. Они су остали вечита успомена свим поколењима на једно херојско доба у које је народ пиротског краја уткао, и своју судбину, и своју слободу на најхрабрији и најчеститији начин.